Le peripezie di Orlando (Tilda Swinton), giovane nobile alla corte di Elisabetta I d'Inghilterra (Quentin Crisp) nel XVI secolo e ambasciatore in Medio Oriente durante il regno di Guglielmo I. Le varie esperienze vissute lo portano a uno spontaneo cambio di sesso: tempo dopo, tornerà in patria con il nome di Lady Orlando e troverà l'amore. Onesto tentativo di Sally Potter di riprodurre per immagini i contenuti di natura ambigua (specie quelli riguardanti la sfera sessuale del protagonista) del romanzo omonimo di Virginia Woolf pubblicato nel 1928. Visivamente accattivante, Orlando si avvale della splendida performance di Tilda Swinton, perfetta nella parte dell'ambivalente protagonista; tuttavia, si nota un certo morboso attaccamento alla materia letteraria di riferimento, che impedisce una totale adesione dello spettatore alle immagini postegli dinanzi, e la sceneggiatura (firmata dalla stessa Potter) appare fin troppo didascalica e non sempre originale.