Documentario sulla vita e l'opera di Fran Lebowitz, scrittrice e opinionista newyorchese nota per la sua ironia tagliente e anticonformista.

Questa produzione HBO segna ancora una volta il profondo legame di Martin Scorsese con il documentario. Al centro, un personaggio simbolo della cultura statunitense contemporanea, che in Europa resta ancora poco conosciuta (è autrice di Metropolitan Life e Social Studies e del libro per bambini Due Panda a New York, l'unico tradotto in Italia). Il film è composto di un'intervista effettuata al Waverly Inn (ristorante di proprietà del direttore di Vanity Fair Graydon Carter, produttore del film), inframmezzata dai filmati di varie apparizioni della Lebowitz in talk show e incontri con il pubblico. L'intellettuale racconta se stessa e l'America senza freni, armata di una forte verve sarcastica: dagli inizi come giornalista per il mensile fondato da Andy Wharol Interview al blocco creativo che l'attanaglia da anni, da temi come l'omosessualità e la creatività alle sue piccole manie e idiosincrasie quotidiane. Il tutto con un sarcasmo e un'irriverenza impagabili. Capitolo minore della filmografia doc scorsesiana, ma interessante occasione per accostarsi a una personalità che oltreoceano è un vero mito.