Anni '30. Vita sregolata, stravaganti esperienze artistiche e delusioni sentimentali dell'immaginario chitarrista jazz Emmet Ray (Sean Penn) che, tra una bevuta e una sfuriata, si lega alla giovane ragazza muta Hattie (Samantha Morton) prima di perdere la testa per la bellissima pupa Blanche (Uma Thurman). Alla fine, gli rimarrà solo l'amaro in bocca per le occasioni perdute. Caldo, affettuoso, malinconico stralcio della biografia fittizia di un uomo destinato alla solitudine e all'incomprensione, così orgoglioso e ostinato nel guardare solo alle proprie esigenze (affettive, amorose, professionali) da accorgersi del proprio fallimento solo dopo aver perso ogni speranza di riscatto. Arginati i riferimenti autobiografici e le consuete idiosincrasie metropolitane, Woody Allen ha scritto e diretto il soggetto ideale per aggiungere un delizioso corollario alla sua poetica sull'incapacità di raggiungere la felicità (non solo nella vita di coppia) di coloro che sono condannati a inseguire il successo per affermare la propria esistenza. Contributi tecnici impeccabili che esaltano gli ambienti retrò di New York (le fumose sale da biliardo, i jazz club perfettamente arredati) e conferiscono alla pellicola un'atmosfera morbida e ovattata. Non una dramma né una commedia, bensì una parabola di rara umanità. Brillante l'idea di incastonare nella narrazione inserti di falso documentario che riportano le testimonianze di esperti e studiosi dell'opera di Ray (tra cui Woody Allen e Ben Duncan nella parte di se stessi). Tra i personaggi di contorno, spiccano la tenerissima Hattie e la sofisticata Blanche, straordinarie figure che incarnano due anime del medesimo universo femminile. Fotografia di Zhao Fei, musiche di Dick Hyman, scene di Santo Loquasto. Nomination all'Oscar e al Golden Globe per Sean Penn e Samantha Morton.