Machisu (Takeshi Kitano), figlio di un ricco industriale appassionato d'arte, mostra fin dalla giovane età un discreto talento per la pittura: rimasto orfano in seguito al suicidio del padre, il ragazzo viene affidato agli zii, che decideranno ben presto di farlo crescere in un orfanotrofio. Qualche anno più tardi si iscrive a un istituto d'arte e conosce la futura moglie Sachiko, l'unica in grado di comprendere la sua arte, dalla quale avrà una figlia. Il discorso sull'arte intrapreso con Takeshis' (2005), e proseguito con Glory to the Filmmaker (2007), trova il suo epilogo nell'opera più riuscita della trilogia sul "suicidio artistico" che, almeno sotto un profilo squisitamente sottotestuale, centra con maggiore efficacia gli obiettivi ambiziosi e certamente molto complessi del regista giapponese. E non è un caso che Achille e la tartaruga sia il film più smaccatamente autobiografico dell'intera carriera di Takeshi Kitano, nel quale la morbosa ossessione di un pittore diventa metafora di un travagliato percorso esistenziale ma anche (e soprattutto) una disanima sull'espressione dell'uomo, costantemente intrappolato tra la volontà di esprimersi e la necessità di trovare il proprio posto nel mondo. Non tutto funziona a dovere, in particolare in una parte centrale dove qualche meccanismo narrativo appare poco azzeccato e poco significativo ai fini della trattazione tutta teorica del regista giapponese, ma quando l'urgenza della ricerca – diegetica ed extradiegetica – torna a essere la protagonista dell'indagine filmica, la pellicola subisce un'accelerazione davvero notevole. In concorso alla Mostra d'Arte Cinematografica di Venezia nel 2008.