Chicago. Rob (John Cusack) è il proprietario di un negozio di vinili nella periferia della città, affiancato da due petulanti e indolenti impiegati, Barry (Jack Black) e Dick (Todd Louiso). I tre, impressionanti per cultura e preparazione musicale, passano il loro tempo a stilare classifiche su ogni tipo di argomento. Rob, intanto, si interroga sulle sue precedenti relazioni amorose, chiedendosi dove possa aver fallito. Tratto dall'omonimo romanzo di Nick Hornby, pubblicato nel 1995 e diventato una vera e propria opera di culto, il film di Frears si muove con garbo a indagare la vicenda del protagonista, uno smagliante John Cusack forse chiamato alla prova della sua carriera. Nonostante più d'una ingenuità – su tutte, la continua rottura della quarta parete da parte del personaggio principale – l'alta fedeltà di Frears, che si sposta dalla Londra del romanzo a una evocativa Chicago, funziona, intrattiene e diverte. È, a suo modo, un piacevole viaggio sentimentale fitto di riferimenti estetici in musica: Bob Dylan, i Velvet Underground, i Kinks e molti altri armonizzano la colonna sonora. E Frears si riconferma intelligente direttore d'interpreti, affiancando al bravo Cusack e alla dolce Iben Hjejle caratteristi di razza come Todd Louiso, Jack Black, Lisa Bonet, Lily Tomlin e Joan Cusack. Partecipazioni speciali – e apprezzabili – di Tim Robbins e di Catherine Zeta-Jones, e cameo di Bruce Springsteen.