Il famoso ballerino Jerry Travers (Fred Astaire) si innamora della bella Dale Tramont (Ginger Rogers) che inizialmente lo rifiuta ma, a causa del corteggiamento continuo dell'uomo, finisce per ricambiare le attenzioni. Quando però, per una serie di equivoci, Dale si convince che Jerry sia in realtà già sposato, il loro rapporto si complica notevolmente.

Dopo averli consacrati nel film Cerco il mio amore (1934), Mark Sandrich torna alla regia di un nuovo musical richiamando la coppia formata da Fred Astaire e Ginger Rogers. Cappello a cilindro è uno dei titoli più riusciti del regista, ma più in generale viene ricordato come una delle migliori pellicole musicali degli anni Trenta. Prendendo le mosse da un soggetto poco originale e per nulla innovativo, l'autore organizza al meglio la messa in scena per divertire il pubblico con un'estetica patinata ed elegante. La coppia di attori-ballerini si trova pienamente a proprio agio e riesce a dare il meglio di sé, supportata dalle indimenticabili musiche di Irving Berlin. Il giusto mix tra numeri musicali (primo fra tutti il famosissimo Cheek to Cheek) e gag dal richiamo più classicheggiante (la comicità della pellicola è tutta giocata sugli equivoci) restituiscono un'opera divertente e stimolante, mai noiosa e capace di rimanere fresca anche a distanza di molti anni dalla sua realizzazione. Cappello a cilindro ebbe un successo tale che verrà citata diverse volte in molti film a seguire come, ad esempio, Il miglio verde (1999), La rosa purpurea del Cairo (1985) o The Dreamers (2003). La pellicola venne nominata a quattro premi Oscar tra cui miglior film e miglior canzone originale.