Drew (Orlando Bloom), designer di scarpe, deve affrontare un viaggio verso la città di Elizabethtown, Kentucky, in seguito alla morte del padre. Già provato da un colossale fallimento professionale e sull'orlo del suicidio, troverà nella hostess Claire (Kirsten Dunst) una scintilla di insperato ottimismo.

Viaggio fisico ed esistenziale per un personaggio (tipicamente americano) alla ricerca della seconda occasione, il quale volta le spalle allo spietato mondo del business che l'ha fagocitato portandolo a trascurare i propri affetti familiari. Il fallimento professionale e il lutto improvviso gettano il giovane nello sconforto, e proprio la semplicità dei sentimenti, il calore di una comunità di provincia e la verve di una perfetta sconosciuta permetteranno a Drew di affrontare le sconfitte e ritrovare ottimismo nella vita. Una parabola esistenziale narrata da Cameron Crowe con il consueto tocco leggero e ironico, ma sporcata da un'eccessiva lunghezza e penalizzata dalle interpretazioni dei protagonisti (Bloom e Dunst), opachi quando non petulanti. Il regista ci accompagna, come spesso accade nella sua filmografia, attraverso la provincia americana fatta di semplicità e immediatezza; un tragitto piacevole ma oltremodo ripetitivo, ridondante e compiaciuto. Apprezzabile Susan Sarandon nella parte della teneramente sconclusionata madre del protagonista; Alec Baldwin è Phil Devoss. Musiche di Nancy Wilson.