Nino (Nino D'Angelo) e Annamaria (Roberta Olivieri) si incontrano durante le vacanze estive nell'isola di Capri. Nonostante il ragazzo sia un semplice gelataio e lei una ricca ragazza un po' viziata, l'amore non tarda a nascere; sulla loro strada si frapporranno però il padre di Annamaria (Gabriele Villa) e Tony (Dino Somma), giovane e ricco spasimante. Fra i titoli più noti della filmografia musical-sentimentale di Nino D'Angelo, Un jeans e una maglietta contiene già nel titolo un emblematico elogio a semplicità e bontà d'animo, cardini dello stucchevole rapporto fra i protagonisti. Buonista all'eccesso, il film si risolve in una banale love story funestata dalla canzoni di Nino D'Angelo e dall'abusato cliché di un sentimento ostacolato dalle differenze sociali. Imbambolato il cast principale, apprezzabili invece Bombolo ed Enzo Cannavale, pur nella riproposizione delle loro consuete macchiette.