Jamal Wallace (Rob Brown) è uno studente del Bronx che adora, quasi in ugual misura, il basket e la letteratura, le sue due ancore di salvezza in un contesto disagiato. Conosce lo scrittore William Forrester (Sean Connery), vincitore del premio Pulitzer con l'unico romanzo da lui pubblicato e da tempo fuori dalla luce dei riflettori.

Un altro film di Gus Van Sant, dopo Will Hunting – Genio ribelle (1997), piuttosto in linea con i dettami degli studios hollywoodiani e il loro buonismo di fondo, avallato in questo caso anche dall'ingerenza tutt'altro che ininfluente di Sean Connery, presente anche in veste di produttore. Rispetto a Will Hunting, però, lo sguardo del regista si fa sentire nella postura "operaia" di alcune scene, che vorrebbero essere più civili che mielose, più realistiche che accomodanti. La favola del ragazzo del Bronx, scontroso e riluttante alle regole (come altri adolescenti nel cinema di Gus Van Sant), che riesce a emergere, prende il sopravvento, e il film viene invaso da una zuccherosità piuttosto invadente, nonostante qualche isolato momento antiretorico. Anche il rapporto con il personaggio interpretato da Sean Connery si sviluppa con tutti i cliché del romanzo di formazione, che guidano Scoprendo Forrester verso un finale di scontata prevedibilità.