New York, anni '20. Costretto ad accettare i finanziamenti del potente boss mafioso Nick Valenti (Joe Viterelli) per mettere in scena a Broadway la sua ultima rappresentazione teatrale, l'ansiogeno regista David Shayne (John Cusack) dovrà mediare le stravaganti richieste di una scalcinata compagnia di attori, destreggiandosi tra pupe svampite, gangster e talentuosi sicari prima di (ri)trovare il successo e l'amore. Attraverso un adorabile omaggio al teatro (e, per estensione, al mondo del cinema) con il suo bagaglio di (in)attese gioie e delusioni, Woody Allen ha realizzato una divertente, ritmata, nostalgica confessione autobiografica, perfettamente calata nei luccicanti anni '20, eppure specchio delle ossessioni e delle idiosincrasie del suo autore. David Shayne (John Cusack) si ispira a Čechov e Strindberg, ha problemi nell'indagare la psicologia femminile, porta in scena idee accattivanti ma troppo affettate e senza passione, frutto di masturbazioni intellettuali fini a se stesse e rivolte a un pubblico elitario. E brinda a un mondo ideale privo di compromessi. Proprio come Allen, preoccupato di non riuscire a rinnovare la propria produzione artistica in completa autonomia di pensiero. Sostenuta da dialoghi scoppiettanti, la vicenda procede spedita alternando riflessioni sul ruolo dell'autore (geniale il ruolo dello sgherro Cheech interpretato dall'ottimo Chazz Palminteri), parentesi sentimentali e incursioni comiche, calata in una deliziosa atmosfera retrò impreziosita dalle eccezionali scenografie di Santo Loquasto e dai costumi di Jeffrey Kurland. Menzione speciale a Dianne Wiest (premiata con l'Oscar), perfetta come diva d'antan, un po' vergine e un po' sgualdrina, che strizza l'occhio a Gloria Swanson, per la quale ogni rappresentazione è una nascita e ogni sipario una morte.