Sydney (Philip Baker Hall), anziano giocatore d'azzardo professionista, incontra John (John C. Reilly), ragazzo spiantato giunto a Reno, nel Nevada, per vincere i soldi necessari a organizzare il funerale della madre. Sydney prende John sotto la propria ala protettiva, lo trasforma in un asso del casinò, lo aiuta a conquistare la dolce e fragile cameriera Clementine (Gwyneth Paltrow), fronteggiando i ricatti dell'avido Jimmy (Samuel L. Jackson).

Interessante ma discontinua opera prima per Paul Thomas Anderson, tanto ambiziosa quanto acerba. I richiami al cinema noir e alla poetica scorsesiana (in particolare al tema del rapporto tra colpa e espiazione) sono evidenti ma non appesantiscono eccessivamente un prodotto che, pur mostrando la propria natura derivativa, riesce a essere originale e mantenere un taglio personale. Molti dei topoi del cinema successivo di Anderson (il passato che inesorabilmente ci tormenta, padri putativi che compensano assenze e mancanze familiari, la descrizione mai compiacente di personaggi e ambienti sociali) fanno capolino già in quest'occasione, ma la narrazione è a tratti macchinosa e sul tutto aleggia un alone di irresolutezza. Il talento comunque c'è già e si vede, sia nella messa in scena che nella direzione degli attori (ottima la prova di Philip Baker Hall). Presentato con successo al Sundance Film Festival e in Un Certain Regard al Festival di Cannes: da noi inedito in sala.