Gatsby (Timothée Chalamet) e Ashleigh (Elle Fanning), fidanzatini del college, entrambi di estrazione borghese, decidono di trascorrere un romantico weekend a New York, ma  i loro piani vengono completamente stravolti non appena mettono piede in città. I due, fin dal loro arrivo a Manhattan, si ritrovano separati e si imbattono in una serie di incontri casuali che, in maniera più o meno significativa, cambieranno le loro vite.

 In un momento non facile della sua carriera, tra polemiche tranchant e invasioni più o meno pretestuose nella sua sfera privata da parte di certa opinione pubblica, Woody Allen torna a realizzare un nuovo film a due anni dal precedente, La Ruota delle Meraviglie (2017), e si prende una bella rivincita personale. Messa da parte ogni forma di pessimismo e rassegnazione, in Un giorno di pioggia a New York il cinema di Allen sembra librarsi leggiadro come non accadeva da parecchio tempo, candido e soave nella sua conciliata armonia con cui abbraccia le fini tessiture della miglior commedia romantica hollywoodiana degli anni '30 e '40, tra schermaglie amorose e dialoghi brillanti. Sulla base di un canovaccio orgogliosamente vecchio, appesantito a volte da una nostalgia cinefila e letteraria fin troppo esibita, il film è una mappatura impressionista sul sentimento amoroso, che si lega anche alla ricerca della propria identità, in cui giocano un ruolo cruciale il Tempo e il Caso, due variabili in grado di stravolgere qualsiasi disegno precostituito. Come il suo omonimo nel romanzo di Francis Scott Fitzgerald, Gatsby, perfetto nel suo prêt-à-porter Ralph Lauren, sorta di "uniforme" per alcuni ragazzi di buona famiglia a cui poco importa cosa indossano, appartiene a un'epoca passata e affronta la vita secondo una visione romantica (anche la passione per il gioco d'azzardo, che per lui ha un sapore nostalgico, riflette il suo essere un po' fuori dal tempo). Ashleigh, moderna Alice nel paese delle meraviglie non ancora intaccata dalle menzogne della vita, conserva intatta tutta la sua dolcezza in un mondo saturo di frenesia e  tentazioni a lei estraneo, provando sulla propria pelle, nel giro di poche ore, tre tipi di attrazione differenti, incarnate dai personaggi interpretati da Liev Schreiber, Jude Law e Diego Luna. Ricostruita ad hoc in teatro di posa o colta nei suoi scorci naturali, la New York magica ed elegantissima del film è cinema allo stato puro, perché, come ricorda Chan (Selena Gomez), «La vita reale è per chi non sa fare di meglio». Un gioiellino prezioso da esibire con grazia e leggerezza, talvolta meramente decorativo, che dimostra come Allen, anche superati gli ottant'anni, riesca a conservare uno spirito per nulla senile. Il finale, tra i momenti più belli di tutto il film, sarebbe piaciuto a Leo McCarey, Lubitsch o Cukor. Eccellente, come sempre, il lavoro di Santo Loquasto (scenografia), Alisa Lepselter (montaggio) e Suzy Benzinger (costumi). Terza collaborazione consecutiva tra Allen e il direttore della fotografia Vittorio Storaro, maestro assoluto della luce e del colore.