Tre episodi: nel primo, In Vespa, Moretti, per la prima volta nei panni di se stesso e non del suo alter-ego Apicella, girovaga per le strade di Roma sul suo mezzo preferito; nel secondo, Isole, si reca alle Eolie; nel terzo, Medici, racconta di una sua personale odissea sanitaria.

Poche cose, nel cinema di Moretti, sono irrinunciabili come la prima parte di quest'opera tripartita che è anche il suo film più sfuggente e teorico, il più scevro di mascheramenti, uno dei più narcisi ma anche una delle sue opere più riuscite. In Caro diario, infatti, la scrittura cinematografica si fa racconto in presa diretta di sé e, per l'appunto, diario privato, in apparenza senza più i filtri della finzione, ma allo stesso tempo capace di non rinunciare agli strumenti propri della narrazione per immagini e della personalissima idea di cinema del regista. A bordo della sua vespa, Moretti ritrae una Roma impalpabile e allo stesso tempo reinventata, che si svela a piccole ma sostanziose dosi, in bilico tra la confessione intima e la catalogazione sociale, geografica, di quartiere, e perfino filmica, con allusioni frequenti alle sue passioni ma soprattutto ai suoi disamori di spettatore. Memorabile intro sulle note, tra gli altri, di Leonard Cohen e, ancor più indimenticabile, il sipario della prima parte ambientato all'Idroscalo di Ostia, luogo dove fu ucciso Pasolini, sulle sonorità sommesse e commosse del Köln Concert di Keith Jarrett (un momento di cinema filmato con naturalezza, che colpisce dritto al cuore). Gli altri due episodi si pongono invece a debita distanza, volutamente e con intelligenza, dalla generosità inventiva e situazionista della prima parte, andandosi a collocare però tra i momenti di morettismo più personali ma anche più sinceri di tutta la carriera del regista. Orientati, piuttosto palesemente, verso argomenti molto privati come la riflessione sulla solitudine e l'isolamento, creativo e non (il secondo, Isole, che può vantare anche un sublime uso espressivo del campo lungo), e un fastidioso malanno di salute (il terzo, Medici), pretesto attraverso il quale Moretti mette a nudo se stesso e la propria fragilità, non rinunciando a un compendio esistenziale perfino più amaro, strutturato e maturo del solito. Premio per la miglior regia a Cannes nel 1994. Spassosi camei di Jennifer Beals e Carlo Mazzacurati nel primo episodio, nei panni, rispettivamente, di se stessa e del critico cinematografico che Moretti tortura nel sonno.