Havana, 1958. Il giocatore di poker Jack Weil (Robert Redford) si innamora della moglie (Lena Olin) di un ricco cubano e, quando questa sparisce, si finge un agente della CIA per ritrovarla. Intanto nella città si agitano i fermenti della rivoluzione castrista. Il cinema non è mai una semplice somma degli addendi e in Havana, nonostante il riproporsi del tandem di un ottimo regista e del suo attore feticcio Redford, il piano non funziona. La pellicola è un tentativo irrisolto di riportare in auge un genere di cinema classico-sentimentale, contaminandolo forzosamente col tema politico della rivoluzione (segnando così l'impossibilità di attualizzare un modo di fare cinema ormai fuori tempo). Gli orrori della guerra civile sono risolti con dei semplici spari in lontananza, fuori campo, ma anche il racconto del triangolo amoroso che dovrebbe essere il fulcro del film è impantanato in un cumulo di dialoghi banali. E di certo non aiuta la durata di oltre due ore.